新式电触发器--对甲氧羰基苄基（pMCB）作为羧酸、磷酸和醇的电控维护基团

来源：欧宝体育网页版           发布日期：2022-07-27 02:08:14     |     浏览次数：217

　　维护基团在有机组成和药物化学范畴有着广泛的运用。有机电组成运用电子作为无痕试剂为挑选性脱除维护基团供给了新的挑选。开发了一种电控办法，该办法可在拟生理pH条件下特异性地开裂C−O键，完成包含天然产品、药物和荧光探针在内的羧酸、磷酸和醇的可控开释。相关效果在线发表于Green Chem.（DOI：10.1039/D2GC00513A）。

　　新式药物开释体系开发有望进步临床用药的安全性和有效性，已成为药学范畴的研讨热门。对甲氧基苄基（PMB）和苄基是有机组成和药物化学研讨范畴常用的维护基团，去除PMB基团的经典条件是选用化学计量的DDQ或CAN，而去除苄基的通常条件是Pd/C催化氢化（图1A）。因为严苛的去维护条件，约束了PMB和苄基在生理条件下的运用。本文经过开展新的维护基团pMCB，完成了拟生理pH条件下包含天然产品、药物和荧光探针在内的羧酸、磷酸和醇的电控开释（图1B）。

　　首要，作者经过体系的电组成反响条件研讨，确认了挑选性脱除pMCB基团的电化学反响条件，即以4-甲基苯甲酸4-(甲氧羰基)苄酯1a为底物，石墨棒为阴阳极，Et3N为牺牲剂，PBS为电解质，CH3CN为共溶剂，37 ℃条件下10 mA恒电流通电3.5h，别离以97%和96%的收率得到方针产品2a和3。

　　根据上述得到的最佳反响条件，作者规划并调查了反响适用范围（图2）。经过报导的研讨结果剖析，该电化学办法具有如下优势：（1）具有非常广泛的底物适用范围，兼容烷氧基、芳氧基、烷基和磺酰基等各种官能团以及萘、苯并呋喃和吲哚等各种芳环，一起适用于氨基酸、多肽、天然产品、药物和荧光探针等底物。（2）具有高度的基团挑选性，对CO2Me、NBoc、NCbz、OAc以及OBn等灵敏维护基团兼容。（3）简单克级扩大（图3）并适用于其他水溶性底物（图4），值得重视的是在低浓度下（1.0 mM），电化学反响前后pH值简直坚持不变（7.4−7.5）（图4b）。

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